Kollegah a débuté sa carrière de rappeur en ligne. Il participait à une plateforme appelée ReimligaBarrle Arena (RBA) et a remporté onze des quatorze battles auxquelles il a pris part. Après avoir obtenu son diplôme, il a décidé de se consacrer entièrement au rap et, en 2013, il a reçu un disque d'or pour sa collaboration à l'album « Jung, Brutal, Gutassenhend 2 » avec Farid Band. En décembre 2014, avec Zuhältertape Vol. 4, il s'est classé numéro 1 des ventes dès la première semaine.